故事紧接着《熟男我爱你》继续发展，艾利克斯和尼基这对年龄相差20岁的“老少配”眼看着已经交往了三年之久了，尽管此时的尼基还只是一个刚刚年满二十岁的“小女孩”，但对尼基爱之深情之切的艾利克斯还是决定要娶她为妻。\n在一番浪漫的约会和求婚后，尼基接受了艾利克斯的求婚，两人的盛大婚礼也提上了日程。可是，就在这个节骨眼上，尼基却患上了婚姻恐惧症，各种各样不吉利的念头在她古灵精怪的大脑中飞速流窜，她甚至产生了退却的念头。面对着准新娘的犹豫和踌躇，我们的准新郎该如何挽回她的心呢？热爱马拉松的真澄与妻子努力催促女儿，希望她能升读名校。但真澄因被革职大受打击，为重拾信心参加马拉松，比赛当日，正是女儿参加入学试之期，大家分别面对人生考验。高中生校际篮球联赛开赛在即，问题少年杜青因争抢女友问题与自己异父异母的兄弟唐飞大打出手，结果阴差阳错被转校至男女比例1:15的高中就读。但是杜青嚣张的性格和目中无人的处事方式让他在学校接连遇到各种刁难。然而因为一个偶然的机会，杜青加入了校篮球队，殊不知已被卷入了另一个风波。而杜青因为常常在街头打三人制球赛，冲动的个性让他时常与人起冲突，最终因为他的任性所为受到了惩罚，而他所参加的篮球队也遇到了由于战绩不佳，面临即将解散的危机。期间，杜青陷入迷惘困惑，一度迷失了前进的方向，但最终在徐思颖及周围小伙伴的不断鼓励帮助下，在篮球精神的感染下，以锲而不舍的精神迎难而上一次又一次克服困难，赢得了一场又一场篮球赛的胜利。然而当所有人以为梦想即将成功之时，杜青却发现自己需要为当初轻狂无知所犯下的错事承担起必要的责任……掌管着桑家事业的桑文薏（林凤娇饰），与妹妹桑文珊（恬妞饰）相依为生，家中还有彭管家阿德（葛香亭饰）与佣人健次（王德志饰）和他怀孕的老婆阿梅（沈时华饰）。某天，文薏与文珊在骑马的途中，遇见新来的大胡子邻居莫迪卡（秦汉饰）。虽然莫迪卡耿直粗鲁的态度，让高傲的桑文薏感到不悦，却也吸引了她的注意。二十岁的文珊一直生活在文薏的保护底下，公司总经理伟立人（邹森饰）建议让文珊进公司工作，但是文薏拒绝了。时光倒流七十年代的香港，戴振华（任达华）是法律世家的独子，也是港大法律系的高材生，但即偏偏爱上保良局孤儿淑芬（刘雅丽），连一直暗恋他的姑姑（梅爱芬）也从此无望。门当不互对自然受到家长的阻挠，振华父亲（刘兆铭）多番反对亦不能令振华改变初衷，结果有情人终成眷属，而姑姑亦下嫁了一个自己不爱的男人。婚后二人感情虽好，但总要面对生活的艰难，再加上淑芬诞下三胞胎，生活的担子亦落在振华身上，终于，振华藉着一场打胜了的官司而声名大噪，但好景不常，淑芬突然发现自己身患绝症，振华大受刺激，在绝望的边缘竟又发现自己亦患上初期癌症，死亡的阴影笼罩整个家庭。　　在大学读法律的戴振华是著名律师戴崇天的儿子，偶然的机会他认识了热衷做社工的中文系女生李淑芬，她对穷人的关切感染了这个风流倜傥的富家子弟。得知淑芬是天主教徒，振华也走入教堂接近淑芬，淑芬弹钢琴时微笑的样子再次打动了他，而淑芬虽然表面上言语激烈，称振华纨绔，但心里却暗暗喜欢上了他。　　在学校，淑芬把自己几本厚厚的日记交到了振华手上，振华从日记中读出了淑芬的身世和她对自己的爱慕，他们很快成了一对情侣。但振华把淑芬带回家见父母的时候，父亲戴崇天却十分不赞成，他并不嫌弃淑芬穷或是出自保良院(孤儿院)，而是觉得儿子太过深陷爱情，没了自我。他想把淑芬赶走却遭到了淑芬的顽强反抗，戴振华终于搬出来和淑芬成立了自己的家庭，他也从一个娇生惯养的富家少爷变成一个需要承担家庭重担的男人。　　淑芬因为怀孕而退学并当起了专职妈妈，她一边照顾刚刚出生的女儿雯雯，一边教钢琴挣家用。振华经过艰苦的努力终于从法律系毕业并拿到甲等成绩，但他的求职之路却十分坎坷，好容易得到了一家律所的聘用却偏偏赶上淑芬再次生产。这次淑芬一下生了三胞胎，而振华接手的第一个案子的对手却是和父亲交好的一位律师。振华非常努力地工作，每日早出晚归，而淑芬操持家务，家中的大小事情、教育看惯年幼的子女全在她一人身上。　　一次，振华获得法庭辩论的初步胜利而早点回家却发现淑芬不在家中，雯雯正看着三个年幼的弟妹。回到房中，他在桌子的角落里发现了很多药瓶，感到淑芬的健康可能不妙。淑芬在好友的陪伴下回家，振华责怪她没有告诉他真情，好友把所有的真情都倒了出来。原来，生过三胞胎之后，医生就发现淑芬患了肺癌，本来只能活三个月，为了一家人她硬挺了三年。医生催促淑芬住院，也建议振华做个全面体检。躺在病床上的淑芬终于得知丈夫也患了病，她向长女雯雯留下了遗言，要好好照顾弟弟妹妹。振华在完成了法庭辩论后也住进了医院，但经过积极治疗他得以出院，他还要支撑一个家。家声（林子祥饰）已经四十六岁了，至今仍未成家。他青梅竹马女友丽泉（伍咏薇饰），要求与他之间做个了断。两人多年来没有结果是因为家声是一名同性恋者。而家声是有一名男朋友Sonny（陈小春饰）的，但Sonny十分享受花花世界给他带来的虚荣，这样便使得家声觉得十分没有安全感，却又对Sonny的感情越来越深。家声一名同性恋好友永烈因艾滋病死去了，家声劝止永烈的男友（吴镇宇饰）不要出现在丧礼上，却被Sonny从中捣乱，家声也因此与Sonny分手了。但家声复杂的感情世界并没有因为这样得到解决……