上世纪90年代的上海，许多人都为出国狂热。路途（阮经天饰）是最年轻的五星级酒店领班，处事精明、为人仗义，无论是手下阿坤（杨旭文饰）等一众小弟，还是打算开娱乐城的金小姐（叶童饰），都对路途很是信任。从美国归来的精英商人米先生（苗侨伟饰）更是看中他，邀请他担任纽约新酒店的负责人。为了去纽约，许多人怀着不同目的来接近路途，其中也包括令路途着迷的女孩阿鹃（杜鹃饰）。纽约梦能否如愿以偿？路途和阿鹃的爱情又将何去何从？一段在欲望都市中关于选择的爱欲纠缠，就此展开……查尔斯在公司破产后自杀了，他的遗孀玛丽震惊地发现他还有一大笔个人债务。查尔斯的父亲还将查尔斯的死归咎于玛丽，并拒绝在经济上支持她和她的三个孩子。当她失去房子时，玛丽被迫搬进公共住房开发区的公寓以维持生计。并在超市找到了一份工作，孩子们也适应了困难的情况。但是，当玛丽遭到老板的性骚扰时，她只能辞职。出于绝望，她决定与邻居Ranja、Sonja和Valeska一起在街上工作。拉尼娅介绍她是一名高级妓女。终于，玛丽挣到了足够养家糊口的钱。但这时候，查尔斯的父亲聘请了一名私人侦探来确定玛丽突然收入的来源，并产生了一个阴暗而令人不安的计划……长期沉溺在酒精醉醒之间的乔,决定戒掉酗酒的习惯.他四下求职,结果到处碰壁.原来社会主义保障失业救济,并不保障就业.不过幸好他对足球的热情和梦想,足以让他心甘情愿地苏格兰最烂的足球队冲锋陷阵.同时,他还挺身而出,保护一个年轻人免遭毒贩的胁迫,莎拉是个社工人员,全心全意投注工作.两人在朋友家的辅导聚会中相遇,不过所有最遭的情况也这在这里发生,即使如此,仍无法阻挡他们陷入一场轰轰烈烈的爱.....赵振和李妙妙经人介绍在风景区相亲。“媒人”因故未到，两人只得单独度周末。这个周末里，自杀的、碰瓷的、骗人的连番出现，各种突发情况考验了他们，也促成了两人的姻缘。为报复便利店东主Leo非礼的恶行，女店员秀娜及嘉欣与男友正曦及小肥想到打劫便利店实行大整蛊。　　啤酒妹Ling与沉迷赌波的男友柏豪因金钱问题濒临分手，柏豪为阻止Ling出卖肉体代还赌债，决定挺而走险打劫便利店，Ling苦苦跟随试图阻止……　　阿融借用新男友William向女同志Wylie提出分手，Wylie怀恨在心。原来阿融的新欢另有其人，正是另一个女同志Carolyn，二人早计划利用William作档箭牌令旧爱死心！　　探员James在酒吧拘捕外围艇仔Gary后，根据其线报前往外围窦口拉人，在抵达目标单位附近，发现那里竟发生杀人事件、行劫和交通意外！　　便利店遭戴着面具的男人打劫，一名顾客背脊中刀受伤倒地，歹徒事见事败夺门而去，负责把风的女子跑出马路接应，被私家车撞倒，倒卧在血泊中。　　私家车内的二名青年计划打劫便利店，可惜在偷车过程中出了岔子，拖延了行动时间！二人赶着前往时竟撞死一名冲出马路的女子，即时吓得张口舌结。一夜之间的连串意外，看似是偶然，但实质皆因他们……因工作关系钟有诚（梁家辉饰）需要到大屿山一趟。因台风的关系要在岛内留宿，在这个时候他认识了同样被困的少女慧心（袁咏仪饰）。二人一见钟情，虽然男的已婚，女的也将会在两个星期后结婚，仍挡不住他们的爱火。有诚跟慧心深知他们是无法摆脱家中的一切相守到老，但又觉得对方的聆听是自己心灵的一种解放，便决定每年的这天都来这个小岛相聚。之后无论天雨天晴他们都会重回旧地共渡良宵。期间他们因为有诚的儿子发生过误会，也共同迎接了慧心腹中的孩子出生。直到第二十一次相聚，有诚告诉慧心他的妻子已决定举家移民，这可能是最后一次的相聚……