越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。　　Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。　　某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。　　随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。马提亚斯·布雷彻侦探受雇追踪最恶劣的南部联盟战犯。当他徘徊在旧西部寻求正义时，他的决心受到了考验，因为他遇到了一位意志坚定的先锋女性，她远比表面上要坚强。尖东表面是个繁闹的商业都市，但内里却隐藏不少暗涌，几个黑社会头目结集众兄弟准备开片，连途经的警员也旋即遭殃，警方结果出动机动步队对阵，连场激战也因而展开，而气焰嚣张的尖东双虎也在混战中受伤，其中一名凌俊更被警方逮捕归案。原来俊自幼因家庭问题而培养出好勇斗狠的性格，最后凭着自己凶悍的手段，成为了当今一时无俩的拳手。但此时，一直陪伴左右的女友美却与他分手。当上黑帮大佬的生涯令俊忘却自我，只知与其他黑帮勾结买卖，为非作歹，最后不能自拔……哈利是个年轻的作家，最近他的状态非常差劲，被家人和老板烦扰得就快要崩溃掉了。为了在一个安静点的环境中写作，他搬去了一所公寓，没想到在那里竟然遇到一个穿着夏威夷衬衫、总爱胡说八道的大猩猩，后者正热切的期盼着跟别人分享自己关于生活与爱情的看法。志华的爸爸，与福哥的爸爸，因一次斗气打赌一百万台币，要志华及福哥分别娶日本太太及美国太太。他们各自都请了多计的马大昌做军师，弄得笑料百出。此时，志华在偶然的机会下，认识了从日本来台的小百合，对她一见钟情，二人感情也顺利发展，谁料小百合原来是日本出走的公主......道格（蒂姆·艾伦TimAllen饰）是个无聊的住家男，工作之余百无聊赖还要被儿子看不起；鲍比（马丁·劳伦斯MartinLawrence饰）辞掉工作一心想当作家，但是毫无进展还遭老婆整日奚落；杜德利（威廉·H·梅西WilliamH.Macy饰）是个软件工程师，标准极客宅男，因为不敢和女人讲话一把年纪还没有女朋友；伍迪（约翰·特拉沃尔塔JohnTravolta饰）风流半辈子，如今公司面临破产，名模老婆也要离他而去。四个老友，带着各自的中年危机，在伍迪的建议下开始了一次哈雷摩托旅行，他们穿皮衣、绑头巾、做起不像样的“逍遥骑士”打扮，开始穿越新墨西哥州，试图在状况百出、不计后果的旅行中，重新找回失去的自我、久违的激情乐趣，了却今生遗憾……