霍莉（希拉里.斯万克饰）与盖里（杰拉德.巴特勒饰）深爱彼此，虽然有时候他们会有争吵，可是这些都是他们生活中的情趣。霍莉感觉自己已经找到了最爱，盖里却在他们婚后罹患脑癌并逝世了。自此，霍莉便生活在失去挚爱的痛苦中。仅有58位正式会员的晶城富豪俱乐部，聚集了一批修养较高、富有商业头脑的“首席继承者们”，他们的父辈资产雄厚，且热衷于公益事业。刘岳平和许赛雁是这些首席继承者的其中两位，原本他们四年前就该结束的感情纠葛，却在四年后随着刘岳平从美国返回中国再掀波澜。即将商业联姻的许赛雁，在面对曾经的闺蜜钱小小和初恋刘岳平牵手回来后，她强迫自己忘记过去，而刘岳平心中对许赛雁的爱意丝毫不减，他这次回国看似为了生意，其实是为了再次抢回许赛雁。黄蝴蝶是一个失意的编剧，几经波折，已经堕落到向闺蜜阿娟探讨三级片的程度。蝴蝶的邻居警官吕奇对她颇有好感，后者在英雄救美后意外得到了她家的钥匙，然而他的不请自来，却落得狼狈而逃。因为事业接连遭受重创，蝴蝶决定在江边横刀自尽，然而怯懦的她终于没有自裁，反而盲打误撞惊扰了一对偷情的鸳鸯。后者仓皇逃窜，却遗留了一些私人财物。为了物归原主，蝴蝶和阿娟一同登门，却无意中卷入了一场黑吃黑的血案。侥幸逃生的蝴蝶临走前，还多事地留下了黑玫瑰的字条，而阿娟却因为留下了手印而被警方对号入座。结果，黑玫瑰成为了全城热议的话题，而这也引起了黑玫瑰掌门人与师姐的注意，于是一场剪不断理还乱的情场争夺战开始上演了……当妻子意外地告诉他她想要离婚时，好心却浑然不觉的丈夫奥托·沃尔发现自己又回到了单身状态，他在一连串的一夜情中寻找真正想要的东西。越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。　　Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。　　某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。　　随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。美女作家梅子和身为天龙集团总裁的丈夫王天成过着养尊处优的幸福生活，但是这个家庭的美满被突如其来的灾祸摧毁。他们可爱的儿子小云意外夭亡，从此梅子沉浸在悲痛中无法自拔，精神恍惚，独自在家时经常能听到儿子的声音，并看到他的身影。王天成则一心扑在事业，在此过程中情感也慢慢移向他方。多数时间独守空房的梅子为异象折磨得痛苦不堪，她转而求助好友孟一凡几近崩溃，梅子被王天成送入医院治疗。孟深入调查，却在诡异的陷阱中越陷越深……