徐若瑄、柯有伦重温青春虐恋，释小龙暗恋在心口难开，方文山执导虐心四角恋，周杰伦你怎么看？下雨天，有人说是天空在哭泣，也有人说那是邂逅的天气，它是如此的浪漫，富有感情，许多故事都是从这里开始的……　　一个下着雨的夏末，热爱音乐的乐团“给一个说法吧”主唱阿伦（柯有伦饰）在市集中汉服摊位遇到美丽的大学生雨婕（韩雨洁饰），雨婕清新脱俗的气质让阿伦一眼就烙在心中，那股气息令阿伦想起那段大学时期最美丽的遗憾——Sharon（徐若瑄饰）。　　阿伦和雨婕两人的感情渐渐萌芽之际，阿伦的乐团却因为唱片公司的决策使得团员间闹不愉快，雨婕想帮忙分担阿伦的压力与烦恼，却又无力可施，反而造成两人间的不快。阿伦又在此时遇到现已成为摇滚天后的Sharon，两人再次见面，回忆点滴浮现，两人情愫再度悄然而生……　　此时，阿伦的好友画家周以乐（释小龙饰）将这三角关系全看在眼里。对于雨婕，他有着一份特殊情感，原来四年前……海镇高中二年级女生乔曦聪慧有余，却是学校里出了名的“差等生”，捉弄老师，欺负同学，成绩一般，早已成为老师心目中“可以放弃的那一类”学生，和学霸曲兰兰就是两个极端。高考在即，乔曦因帮助同学私藏香烟不愿意出卖同学而被班主任请来家长，班主任与乔母产生争执，班主任因情绪激动而早产。校长被迫让新来的语文老师孙地一暂代班主任一职。孙老师是个理想主义者，主张因材施教，点燃了乔曦求学之路的希望之火。一个苦命的女人，被养父卖到妓院，但并不想卖身，老鸨在无奈下，只好让她先卖唱，她唱了一首秋怨，那个好心人想救出她，但因为钱不够，但办不到，俩人私奔到了其他城市，然后被人追杀，化成厉鬼来报复他们……战时一个澳大利亚空降兵意外降落在新加坡丛林里，他必须想尽办法逃脱……杂志编辑陆克过着一线两点的平静生活。他发现已婚主编马堂和女秘书关系暖昧，便把这个秘密告诉了任家仕。任家仕得知后以陆克的名义要挟马堂。陆克为帮助学生黄雅娇从家里拿了2万元借给她开美容院。妻子周桂玉发现钱少了，又从马堂处得知陆克以秘密要挟马堂……全片以三个不同的故事，分别讲述了三个不同年龄和时代背景的城市青年现下的生活迷茫。影片当中吕玉来与田原饰演一对80后的上海青年，生活在上海滩有名的轻纺面料市场董家渡。张恒饰演的都市女白领形象，为爱情不顾一切。