长相甜美的高中女孩工藤沙耶加（有村架纯饰）在家并不受父亲待见，父亲一心要把弟弟培养成棒球手，而疏于对女儿们的呵护。沙耶加所在的高中有内部升学的制度，因此她终日和小姐妹们吃喝玩乐，学习掉到了全年级倒数第一也毫不为意。温柔勤苦的妈妈（吉田羊饰）经常被校方找去说教，她为女儿的未来焦虑万分，因此将沙耶加送到了坪田（伊藤淳史饰）所开办的补习班。经过水平测试，沙耶加实际只有小学四年级的水平，不过开朗自信的坪田不以为意，他以特有的方式打开女孩的心防，两人很快成为好朋友。在坪田的帮助下，沙耶加队学习的态度逐渐浓厚，后来更立下了考取庆应大学的宏愿。这是丑小鸭绝地逆袭的真实故事……本片根据《年级倒数第一的辣妹一年内偏差值提升40以上并考入庆应大学的故事》改编，该书取材自真人真事，由担任影片女主角原型小林沙耶加的私塾教师坪田信贵撰写。1940年5月，德国入侵荷兰，荷兰青年奋起反抗，以皮特·哈提克为首组成了秘密的抵抗军。德军不仅压迫荷兰人民，更残忍地对犹太人实施种族灭绝政策。德军首领拉曼是个冷血的人，他酷爱收藏，这次他又有了一个大的计划，“收藏”孤儿院的犹太儿童。得知消息的抵抗军迅速行动，伪装成德军用卡车救出了这些孩子。皮特为了寻找一个失踪的孩子露达被捕，最后牺牲。二战期间荷兰人民建立的安全屋拯救了大批的犹太人。无数年轻生命的牺牲换来了荷兰的解放。雪芳与白玉为醉枫楼酒女，柯阿圳与日本勾结，势力极大，对雪芳大献殷勤，却不得要领。林三郎为留日青年，留学不成，醉心音乐，垂青白玉，为她作「孤恋花」一曲。一日，被美军轰炸醉枫楼遂成废墟，柯阿圳及白玉被炸死。光复後，雪芳在五月花酒家当总司令，旗下美女如云。一次偶然中，业余画家刘小峰（严宽饰）在教堂中偶然遇见了白血病女孩朱珠（杨幂饰），尽管两人之间有着诸多的争吵，但随着时间的流逝，亦培养出了别样的感情。朱珠告诉刘小峰，自己很渴望能够参加歌手阿琳的演唱会，刘小峰决定帮助朱珠实现愿望。\n直到见到阿琳，朱珠才得知，原来阿琳和刘小峰之间曾有过一段刻骨铭心的恋情，很显然，时至今日，阿琳依然没有能够放下心中对于刘小峰的怨怼。也就是在同时，朱珠明白了刘小峰对于自己的真挚感情。回家后，朱珠决定积极治疗接受骨髓移植手术，而当她从术后的昏睡中清醒过来时，得到的却是刘小峰已经永远离开她的消息。越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。　　Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。　　某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。　　随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。巴黎炙手可热的设计师瓦伦汀，羞于承认自己是法国北部工人阶级废金属商人的儿子，一直声称自己是个孤儿。直到某天车祸失忆后他乡音复发，就此开启一段蕴含温暖和感动的寻找初心之旅的故事。