《窃听风云2》缘起一宗平常的交通事故，香港知名证券商罗敏生（刘青云饰）的座驾被发现遭人窃听，警方调查所得，窃听器属军事用途，保安科介入案件，经总督察何智强（古天乐饰）查出，窃听者为一名退伍军人司马念祖（吴彦祖饰），警匪双方展开了连场追逐，顿时烽烟四起。何智强本以为只是一宗单纯的勒索案件，没想到在深入追查之下，竟揪出了一个名为“地主会”的神秘组织，传说这“地主会”三十年来主宰了经济体系的兴衰成败，而罗敏生及司马念祖更与“地主会”有着敌友难分的关系。何智强被卷入其中，竟与罗敏生及司马念祖连手策动一场惊心动魄的风暴。小黄人卖萌耍帅，格鲁搞基卖腐三个年轻人在酒吧打烊时遇见了一个有魅力的陌生人。他们接受邀请参加深夜聚会……一位杰出的科学家被从公司的实验室里赶了出来，被派到印度去销售她发明的转基因大米，但她没有意识到这会毁掉当地的农业生产。因植物恐慌的博物馆馆长，被塑封成展览品的母亲，一出有关圣母的芭蕾舞剧，因罗丹而疲累的保安们，迷失在性展览会上的大臣，消失在Ｒｅｍｂｒａｎｄｔ（荷兰画家）停车场的汽车，一群热爱印象画派的外省人，调皮的小孩从这个展厅跑到另一个展厅，藏身于名画保管箱中的偷渡者，毕加索，高更，奥霍尔，所有人在这个体现众生百态的小世界里，在这个并不完全是虚构的博物馆里，将人类滑稽可笑的举动发挥极致。赌王携外甥刘风、表妹凌兰提着钱箱来到“金钩赌场”。他的对手是日本人小野与山本，一番斗技之后，赌王赢得所有钱财扬长而去。重返赌场的赌王不顾巡捕罗义的劝阻依然来到金钩赌场约赌。原来，赌王的朋友被日本人杀害，截去了为抗战前线购买药品的钱，他要讨回这笔债。满脸怒色的山本见到赌王一行甚是得意，他望着莲心姑娘白碗里的两只骰子都是六点，脸上露出奸笑。赌王识破他的伎俩，技高一筹，把山本搞得目瞪口呆。赌王带着刘风和凌兰拿着满袋的钱冲出赌场。山本气势汹汹地逼问莲心，扫地的瘸腿老头心疼地劝莲心去投奔赌王。小野和山本的上司龟田请来韩国赌台高手“全扫光”，以天皇御赐的宝剑和赌王的传家珍宝夜光杯作赌注，一决雌雄。赌王和全扫光各坐一方，赌王举杯将酒一饮而尽。这时刘风、凌兰与日本浪人打斗起来，全扫光拿走夜光杯，说改日再决高低。全扫光在街上看戴大头娃面具的杂耍人变戏法。杂耍人在他胸前一抓，那只夜光杯到了杂耍人手中，等他觉得不妙，赌王等已无踪影。赌王深夜潜入全扫光住宅，两人厮打起来，巡夜到此的巡捕将两人抓进捕房。两个巡捕撕去伪装，原来是刘风和司机。在赌王和莲心的一番肺腑之言后，全扫光折服了，将那只天皇御赐的宝剑抛入湖中。赌王将钱款交给罗义，并让刘风到根据地去。回来的路上，瘸腿老人告诉赌王莲心和凌兰被日本人绑架。赌王赶到赌场，看见她俩被吊在梁上，身着和服的瘸腿老头一脸杀气，原来他就是黑龙会头目龟田。激战中，凌兰为保护赌王，自己却倒在血泊中，身负重伤的莲心挣扎着扣动扳机将龟田打死。罗义赶来营救赌王。枪战过后，赌场一片死寂。