根据英国作家王尔德经典作品《温德米尔夫人的扇子》改编，讲述善良富有的正义感的梅先生知道流离于上层社会的交际花黎女士是自己太太的亲生母亲，同情并且资助于她，俩人约定不说破事实，怕打扰了梅少奶奶的平静而高雅的生活，于是他们私交成了外面世界中漫天飞舞的流言。切和一群古巴流放者在1956年从墨西哥到达古巴，两年后，他们获得民众支持，依靠军队推翻了亲美的古巴独裁者巴蒂斯塔的统治。民国旧上海赌博猖獗，社会凋敝。清月被四大天王之一的岚紫追杀至41号赌场，台上正在表演的魔术师出手相救才得以逃脱。之后清月得知魔术师其实就是南赌王何重千，便师从于他精进千术。而彼时，岚紫从跟踪她的日本特务处得知了自己为日本人的身世，借着日本特务给她的药，以治病为名对四目郎进行毒害，四目郎已成傀儡。清月为了瓦解上海赌坛，多次寻找四目郎未果，还被四目郎误会为汉奸。岚紫向清月下了战书，这是一场谁输了都无法翻身的赌局！内有赌场高手对决，外有日本特务包围，还有南北赌王的爱恨纠葛，最后的结局会是什么样子呢？1930年代，动荡的芝加哥时常被强盗集团骚扰。乔（托尼•柯蒂斯）和杰利（杰克•莱蒙）本是乐团成员，两人因偶然目睹盗匪史巴克的手下在车库内射杀告密者而被穷追不舍。走投无路之下，他们男扮女装加入一女性乐团，并随该团来到迈阿密。该团中有位名叫秀珈（玛丽莲•梦露）的异常美丽性感女郎，乔晓得她一心想钓有钱人时，便化身石油王的公子企图得到她的芳心；另一面，杰利也对秀珈情有独钟，可是他却得到一位不知他是男儿身的富翁的不断纠缠，笑话迭生。不久，乔和杰利又遇史巴克一伙，只得再次逃亡，场面更加逗笑。妙龄少女鬼魂附体，达哥为了赚钱不会驱鬼却假扮驱鬼仙师，不料却引来女鬼上身。这个女鬼是个戏痴又是酒鬼，达哥和她共用一个躯体之后，混进戏班，惹来一系列麻烦……芝加哥当地的黑手党想称霸当地所有的生意买卖，他们为达目的不择手段，甚至牺牲人命也在所不惜，当他发现自己的亲人死于非命时，他决心与黑手党抗衡到底！