2020年，在东京奥运结束后，日本的景气突急速低迷，变成贫穷的弱者能轻易被击垮的社会。被派遣公司当成傻子，领微薄的薪水过着堕落生活的伊藤开司（藤原龙也饰），某天再次遇见了成为帝爱集团社长的大槻太郎，大槻告诉开司在某位有钱长者所举办的活动中，能够一获千金的机会…剧情描述三名男女青年各自因私人理由合租纽约的一幢公寓，本来约好各自拥有每周两天的使用日期，彼此各不相干，不料后来发生交换使用日期的情况之后，竟使三位室友之间产生了美丽的误会。全片虽无波涛起伏的戏剧性，但从流畅的日常生活细节之中表现出都市人珍惜有限的私人生活空间的共性，剧情本身的转折也相当流畅而富趣味性。假如伪装隐藏有段位，憨豆先生融入墙壁，会伪装的霸王龙才是王者美女作家刘小兰先后经历失业、失恋、陷入创作瓶颈期。人生跌入低谷的她，搬进了上海外滩某老旧小区的三楼房子内，好在有Gay蜜的时常陪伴。从此，形形色色的邻居们陆续登场：风度翩翩的王医生、怪异的王医生妻子、活泼的王医生女儿、诡异的301住客。邻居们古怪的性格、怪异的举止令刘小兰费解，从此，稀奇古怪的诡异事情接踵而来。为了揭开谜团，刘小兰决定潜入无人居住的302室……已情有所属的汤米仍不能忘情旧爱，偷偷摸摸的结果是鸡飞蛋打；保罗迷念模特型的情人，不满已深爱他七年的女友，到头来痛失所爱；莫文虽然已为人夫父，但还经常无视妻儿的存在去惹事生非；音乐家威利也无法确认自己对特雷西的感情，故此影响到他对未来人生的规划。回到故乡小镇后先后认识了十三岁的少女马蒂和酒吧女郎安吉拉，前者的狡黠令他迷惘，后者的开朗使他省悟。全片探讨的是男女之间的彼此认知以及他们对“承诺”所抱的不同态度。影片以富二代植物人老六复活后寻找大学初恋女友白净为主线展开，讲述了老六在寻找中同大学室友一起经历的一系列荒诞搞笑的故事。他们先后经历了酒吧群殴、戏斗情敌、夜行母校、误入农村等事件，同时影片穿插着他们大学时光的美好故事。在寻找白净的过程中老六发现大学同学体貌、心理和性格的变化，感受到他们来自家庭、工作、情感上的困扰，体现了社会的变化，岁月的变迁。最终老六没能找到白净，但他明白了一个道理：时间带走的谁也留不住，时间留下的就好好珍惜吧，没有遗憾的青春其实并不完美……