在一个喧闹、嘈杂的迪厅中，一群衣着时尚暴露的青年男女正在吸食着毒品，随着毒品效果的发作，男女们的行为更加放荡，而就在这群人中一个忧郁冷峻的年轻人林雨（任泉饰）正在若有所思的抽着烟。这时，大批的警察突袭迪厅，混乱中林雨奋力的向外冲去，慌忙中他把一个挡在面前的警察扎倒在地……黎明，惊魂未定的林雨被带进了城东看守所，狱警卢建军（果静林饰）在一旁冷眼旁观，然而让他始料不及的是，一段被埋藏了二十多年的惊天秘密，将在他和这个锒铛入狱的年轻人之间展开。没有责任感的李立昌，行为粗鲁，多年工作只是在夜总会当个小职员。年少时他与叶婷结婚并育有一子Jason。两人性格不合离婚后，叶婷带着儿子到加拿大定居。多年后，叶婷因再婚回港需要李立昌帮忙照顾儿子，可是李立昌吊儿郎当与知书识礼的儿子成为鲜明的对比，此间立昌在儿子身上学会了宽容与尊重。立昌原本有个若即若离的女友Angle，由于立昌缺乏责任感，Angle不敢对他付托终身，立昌的改变令他们之间的感情也出现了转机。就在这时，Jason被检验出患有严重肝病……故事围绕着主人翁周大的生活展开，他虽家道败破，仆从“迷糊”却对他不离不弃，两人相依为命，艰难度日。后来，周大爱上了在镇上开茶馆的莲花，仆人“迷糊”为其殷勤说和，却未被拜金的莲花看好，因为周大此时已家徒四壁，食无隔夜之粮，为此，周大挖空心思做起了要钱不要脸的买卖，寻卜觅卦求神问路，拉房客典祖业，只要可以赚钱的营生都可以做，后来发现祖传的瓶子瓶底画有藏银洞的位置，发了一笔意外之财，谁知道拿着钱财去找莲花时，被军阀抓起来，最后被神秘女相救，才保全性命，故事扑朔迷离，从各个角度诠释了社会上最真实的一面。朵朵出生的时候，老天并没有赋予她一双可以走路的脚。然而她的生命中没有缺少父母的爱，她接受手术后获得一双可以走路的脚，并获得了她生命中的第一双鞋。她相信巫婆的预言，相信黑羊和白羊会带给她幸福。但是在日常的生活中朵朵不停的搜集美丽的鞋子以致要专门用一间屋子存放。长大后的朵朵（徐若瑄饰），到了童话书籍出版社上班，她爱童话也爱幻想。透过神秘插画家的介绍，她认识了牙医诊所的主治医师，一名微笑牙医（周群达饰）。最后借着黑羊与白羊的牵引，他们结了婚，走进了幸福的生活。但是一场意外突然到来……大唛（刘青云）与克仔（周文健）及Bowie（林保怡）三个死党，均染上赌马嗜好，利用赌马去制造梦想与成就。而大唛幸有何May（吴倩莲）的鼓励与提点，尚不至恋马烂赌之徒。一次，Bowie找到一部电话偷听器，怂勇大唛与克仔在马场宿舍偷听练马师贴士，结果赢得万多元，而大唛便把所赢款项尽交阿May保管。为赢钱他们重施故技，大唛更想藉此赢得老婆本，好向阿May求婚，谁料练马师坠马而弄致全军尽墨，结果大唛不单拖欠贵利，更受到外父臭骂，又令母亲失望。面对这样的困境，大唛会再重投马场一赌？还是改过自新，自食其力？这也正是普遍香港“赌仔”要面对的问题。亚历山大早上醒来时发现头发里粘着一块口香糖，正如这个糟心的预兆所显示的，他的这一天向着越来越坏的方向发展。