台湾海岸一群可爱的珍珠潜水员开始被一群无情的三合会利用时，他们需要一位专业武术家的帮助。HarryCaul（吉恩•哈克曼GeneHackman饰）在旧金山开了一家侦探公司，他最近的一单生意是去窃听一对男女的对话。他精心的在一个广场附近布下层层的窃听装置，来捕捉这对男女所说的每一句话。窃听进行得很顺利，声音很清晰，但他不理解他们所说的话到底什么意思。他带着录音文件去雇佣他的公司准备拿他的报酬，却被告知老板不在，让他过几天再来。他只能小心翼翼地保管着他的录音文件，即使在聚会的时候仍旧提心吊胆，生怕录音文件被人偷走。千防万防，录音文件还是丢失了。心急如焚的Harry只能按照他窃听到的录音内容，于某日来到那对男女口中提到的酒店，却不想他正陷入一场巨大的阴谋中……婚后五年，妻子蒋芸告诉丈夫穆醒生，她感到厌倦，想一个人离开一段时间。怀揣作出“最好吃的蛋糕”梦想的穆醒生感到错愕与不解。虽然经过谈判蒋芸答应给丈夫“三个月缓刑”。但事情的发展告诉穆，他的妻子似乎已经开始了新的感情生活。开服装店的蒋芸和她的品牌供应商梅友乾进入了一种暧昧的关系中。一心想作出好蛋糕的穆醒生投到蛋糕大师王大宏的门下，新工作的错位，婚姻的病态困局，使渴望成功的穆醒生受到接连的打击。在动摇、彷徨和追寻中间，王大宏给予穆醒生极大的鼓励和帮助。民间歌手也使他在艰困中获得点化。蛋糕的品质获得巨大提升，穆醒生终于有了自己的蛋糕店。同时，本想寻求改变与幸福的蒋芸在与梅友乾的相处中越发感到迷茫。但是，她能回到已经走出低谷，稳步成功的穆醒生的身边吗？阿龙是个杀手，出狱后到龙凤茶楼当服务生，他本想走正道，并与舞小姐阿凤相恋共同生活，可惜身不由已，不久昔日兄弟垃圾驰（周星驰饰）又来找他，于是与阿凤的鸿沟日深，最终阿凤离他而去，而他也在与仇家的决战中再次被捕。“24小时内不结婚，亿万财产就飞了。他要的不嫁他，千万个新娘却追着他。”杰米.沙浓向来认为他的自由远比生活本身重要得多。眼看他的同龄人们（甚至最好的朋友马可）一步步走进婚姻的殿堂，杰米矢志不改，坚持享受自己幸福多彩的约会，并走马观灯似的换着女友。　　但他绝没料到，在人生的十字路口，会碰到娇媚可人的安娜，并情不自禁地陷入爱河。3年的热恋弹指一挥，虽然内心对婚姻极为怀疑，但在巨大的压力下，杰米终于在爱情的承诺中放弃了自由，在他认为最有浪漫情调的餐厅的“星光房间\"不情愿地向安娜求婚，这里到处是兜里揣着戒指盒的紧张兮兮的男人。杰米面露失败地说：“YouWin。（现在你赢了）。\"感觉到杰米对爱情的不真诚，尤其听到他笨拙牵强，根本站不住脚的求婚理由，安娜愤怒地说：“我才不想嫁给一个不渴望娶我的人呢！\"，言罢离去，将杰米孤零零地留在他单身贵族的世界里。　　就在这个时候，杰米的祖父去世，临终前他一直都在梦想着能参加杰米的婚礼却未能如愿。为了让杰米延续香火，祖父给杰米留下1亿美元的遗产，但却在遗嘱中声明要想得到这笔钱，杰米必须在他30岁生日之前结婚，甚至超过24小时这笔钱都将不属于他。现在属于杰米的时间也只24小时了，自由过，爱过的杰米在1亿美元的遗产面前更加不知所措，但任何人都知道1亿美元意味着什么。　　征求了家庭律师格鲁克曼和股票经纪人奥戴尔的意见，绝望的杰米只好匆匆安排了一个神父，告诉他随时奉命，杰米将很快确定新娘（这可真是先订日子再选人）。杰米这边试图与安娜和好如初，那边又不停地游走于几位前女友中，向她们展开了一系列疯狂的求婚行动。这些前女友（巴克蕾，一位富有的社会女郎；美丽的歌手伊莱娜；厨师莫妮卡；警察达芙妮；橱窗模特祖儿；清纯的大学生卡洛琳和品牌代理人斯坦茜）却无法让杰米满意，照他的话说，她们“不是女权主义书呆子，就是成天粘粘糊糊的。\"陷在众多美女中，杰米搞不清她们到底是被他的男人魅力所吸引，还是觊觎自己的财产。反正顾不得那么许多了，1亿美时间有限，那个“幸运新娘\"到底是谁？　　如果你也有超过一打的女朋友，各个貌美似波姬.小丝、玛利亚.凯莉，你会静下心来专侍一人吗？杰米从一个单身贵族、不情愿的新郎到最后终于意识到了婚姻的真正价值，经历了个人思想的重大转变。　　自由的杰米会有一个完美的世界，这当然不必诸位费心。在那一连串让人捧腹的闹剧中，观众也要为自由、爱与金钱的问题而大伤脑筋，其实任何一个善良的人都能猜准这个bachelor最后的答案。一个30多岁的单身汉，过着懒散、放松的生活，直到他爱上了16岁的保姆，他的生活因此发生了翻转式的变化。