应届毕业生马志得到了一份工作，却在入职前意外被无所事事的大龄混混老刘碰瓷。为了让马志拿到工资以赔偿自己，老刘作为马志求职路上的保镖，陪伴马志展开了一场充满波折的入职之旅。马志入职的工作单位天一集团的老总赵剑是个孝子，赵剑为病重的父亲请来手术的丁教授是个瘾君子。赵剑安排秘书郑蓉为丁教授购买毒品，而老刘在路上偷了毒贩坤哥的车，坤哥又偷了钻石王老五丁老板情人的豪车，一场大乌龙自此埋下伏笔。另外，赵剑是马志的情敌，他将马志的女友于悦绑架到酒店，策划了一场阴谋，却又意外被老刘破坏……搬到俄勒冈州的波特兰市，找份餐饮服务工作对保罗和雷蒙娜来说很容易。作为一个没有乐队成员，苦苦挣扎的音乐家，保罗变得内向和喜怒无常。蕾蒙娜的大学朋友把她介绍给一个新的社交圈，她常常出去玩，而保罗留在家里。当蕾蒙娜面临30岁生日的时候，她和保罗的关系走到了终点……健为人善良有礼，受过高等教育，被公司派到大屿山大澳进行环保研究。健与健妻刚刚结婚不久，本十分恩爱，以为到了大澳后可过平静清淡的生活，谁知健妻重遇昔日黑社会男朋友—標。从此之后，他们的生活起了极大的改变，一方面標欲与健妻重拾旧欢，另一方面，標的妹妹又对健终日多番挑逗。这令到健与健妻的精神受到极大困扰。一晚深夜，健妻赫然发现標出现在他们的床前……在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣饰）对同车的莫妮卡（张曼玉饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新领导的骚扰，保罗则在安妮的暗中帮衬下正式追求莫妮卡，与后者的好色上司连番交手。莫妮卡考虑接受保罗的爱意但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘分游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮卡……高峰和程乐是好朋友。高峰的上司马主管一直为高峰的恋爱问题操心，恰逢公司来了女研究生刘婷，老马便一心撮合二人，哪知半路杀出个李大嘴，李大嘴有钱有车，高峰陷入深深的自卑。而程乐和杨佳是不打不相识，二人都喜欢练跆拳道，久而久之，二人感情越发深厚。而经历感情挫折的杨佳也终于明白爱情需要包容和理解。此时的高峰也领悟了爱情的真谛，他鼓起勇气当着公司众同事的面，真诚地向刘婷表白。两对年轻人终于走到了一起，甜蜜地相爱着......TS的一句戏言导致女友博兰蒂不得不参加她父亲的电视相亲节目，而这也使他们的旅行计划泡汤，愤怒的TS甩手而去，找到老友鲍迪寻求安慰。鲍迪的情况也很糟糕，女友蕾娜厌倦了他无所事事沉迷于漫画和电子游戏，果断分手去寻找浪漫爱情。失意的TS与鲍迪选择逛商场排遣烦闷，然而这里也不让人舒畅！博兰蒂父亲的电视节目正在这里搭台准备录制，正在追求蕾娜的时装店经理也处处找鲍迪的不痛快。决定反击的二人找来恶作剧二人组杰伊和鲍勃破坏搭台，与此同时，漫画大师、执着于3D图像的胖子、从事性学研究的少女等异人也在商场中悉数登场，TS和鲍迪要在一片混乱中发起自己的爱情保卫战。