60年代末的美国，伴随着战争的残酷与遥远以至似乎不可相信的登月壮举，年轻人们寻找着自身与世界的呼应。在纽约州白湖临近的小镇上，犹太青年艾略特（DemetriMartin饰）为了照顾吝啬的母亲，放弃纽约的设计师工作回家帮忙打理汽车旅馆的生意，为了改善举步维艰的经营，艾略特借自己当地商会会长的便利，筹备举办例行的音乐节活动。与此同时，第一次伍德斯托克音乐节由于原定举办地当地政府的反对宣告停滞，艾略特抓住这次机会，邀请主办方迁址自己家乡，当地居民对嬉皮士观众们可能造成的危害忧心忡忡，艾略特在发布会上放弃收取门票的宣言更让各地音乐爱好者蜂拥而至，观众人数达几十万之众，让举办地成为了陷入狂欢的独立共和国。随着音乐节的进行，艾略特一家的问题亦得到了缓解……一位喜欢整天盯着別人的头顶看，使用剪刀比使用刀叉还灵活的克劳佛是位才华洋溢的美发师，有一天这位默默无名的美发师收到国际美发协会来信，邀请他到洛杉矶参加年度造型大赛，自信满满的他，认为自己一定能在大赛中获得冠军；然而，当克劳佛抵达洛杉矶比赛会场时，却发现举办单位只是请他来观礼，并未邀请他参赛！曾梦想着成为最厉害棒球手的裴秉宇虽然没有进军棒球界,但在自己的保险行业里也混到了最佳销售王的称号,却在某一天因涉嫌帮助顾客自杀的事件,迎来了人生一场危机.为了找回这些有问题的老顾客们,秉宇逐一开始寻找他.在20世纪初，一个十几岁的印第安男孩被迫离家，加入一所旨在融入白人社会的印第安“培训”学校。当他逃跑回家后，赏金猎人萨姆富兰克林被雇用去找到他并返送回学校。文慧与友明头欲成为歌星，可惜文慧因家庭问题被迫到夜总会工作，因与黑帮头目B哥发生争执，惹祸上身，幸得车房仔阿忠及May姐、健哥相助脱离险境。阿忠对文慧情有独钟，但文慧一心仰慕新晋男歌星Peter。另一方面，明头却对义薄云天的忠产生好感，一对女友的感情生活顿起波澜……迪伦是一名年轻的建筑师,他的绿色建筑事务所刚刚成立,第一个项目便是在西雅图设计一座摩天大楼。然而事情并没有想象中那么简单,背后隐藏着一起惊天阴谋,有人开始在幕后剽窃他的一切,他的生活逐渐变得一团糟。慢慢的迪伦开始崩溃，事情变得一发不可收拾。