在这个姐弟恋盛行的年代，刘臻（李智楠饰）和陈舟(姜宏波饰)是对准备闪婚的恋人，朋友们想出“奇招”准备考验二人感情，刘臻和陈舟也差点“中招”，害的婚礼差点取消。越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。　　Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。　　某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。　　随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。1976年清明之后，护士顾秀明乘火车适护送一名年轻伤员到江南要某市治疗。她的丈夫公安人员冯春海奉令拦截张一列从北京开出的火车，追捕一名被通缉的“反革命分子”陈阳。这正好是秀明乘坐的火车，两人在车上意外相见，倍感高兴。秀明为了照顾病人，请丈夫帮忙安排了交通和旅店。当他去旅店见妻子时，秀明已认出了她护送的病人就是丈夫要抓的陈阳。出于正义感，秀明决定保护这位英雄，她把他转移到刚结识的老诗人许朗家里。秀明充满激情，力图说服争取丈夫，但冯春海仍然徘徊不定。后来，冯春海识破了上级给他设下的“诱捕逃犯”的圈套，使他脱离现实斗争的幻想破灭了。终于，他做出了选择，给护送陈阳的妻子开了通行证。秀明在人民群众的帮助下，安全地送走了“四五”运动中的英雄陈阳。2047年，为了处理日益严重的暴力事件,东兴科技制定了“铁头人计划”，于是，曾经在叱咤风雨的古惑仔F4，陈浩东、鸡爷、天二、无奈的选择退出江湖，然后随着老对头司徒乌鸦的出现，他们的江湖才真正的开始。为了对抗司徒乌鸦，他们找到了“香港大师”本以为可以拯救全局，然而事情又出现了变故……事件结束后，大家回归各自的生活，浩东返回街道办事处，并和细细粒结婚；鸡爷继续做纹身师父；豆皮则在屋村开了间酒吧。他们并没有重拾古惑仔的身分。这件事情也让他们明白江湖义气并不一定是古惑仔专利，有人的地方就有江湖，有江湖就应尽最大努力做好事。文慧与友明头欲成为歌星，可惜文慧因家庭问题被迫到夜总会工作，因与黑帮头目B哥发生争执，惹祸上身，幸得车房仔阿忠及May姐、健哥相助脱离险境。阿忠对文慧情有独钟，但文慧一心仰慕新晋男歌星Peter。另一方面，明头却对义薄云天的忠产生好感，一对女友的感情生活顿起波澜……梦想成为歌手的摇滚青年斯科特（迈克尔·塞拉MichaelCera饰）有一支乐队几个死党和一段不堪回首的恋情，他深爱的前女友安维·亚当斯（布丽·拉尔森BrieLarson饰）被自己崇拜的同行横刀夺爱。正当悲观的他陷入了深深的感情阴影中无法自拔时，高中生少女奈福斯·周（爱伦·王EllenWong饰）和梦中情人拉蒙娜·花（玛丽·伊丽莎白·文斯蒂德MaryElizabethWinstead饰）同时出现在了他的眼前.斯科特对花一见钟情，但令他没有想到的是，他必须先打败她的7个邪恶前男友，才能得到花的芳心。而此时，安维亚当斯的归来和奈福斯·周的乱入又为这看似不可能完成的任务增加了难度。