解放前的旧上海，各方势力汇集于此，此消彼长，横行霸道。青龙帮与麒麟帮两大黑道势力为争霸主地位经常大打出手，血溅街头。某天，青龙帮三名成员横尸街头，医科大学女教授于胜男（齐芳饰）以及巡捕房“老虎探长”钟朗（钟汉良饰）、实习探员韩非（释小龙饰）相继赶到现场调查。结果发现死者均系枪法极准的高手用“达姆弹”射杀，钟朗断定凶手是有着军方背景的狙击手所为。与此同时自称北伐军独立团老兵的刘天河出现在他们面前，并向众人透露凶手的真正身份。另一方面，青龙帮老大认定手下是为麒麟帮所害，双方剑拔弩张，上海滩即将掀起一场史无前例的血雨腥风。为了避免更大规模的械斗，钟朗必须争分夺秒找到真凶……1979年，罗马梵蒂冈教廷意识到和恶魔撒旦有着莫大关系的一名女婴诞生在纽约，二十年后，距离本世纪还剩最后三天的12月28日，撒旦（加布里埃尔·伯恩GabrielByrne饰）以一名人类银行家的肉身重现人间，丧失了妻女的前任警察杰瑞克（阿诺·施瓦辛格ArnoldSchwarzenegger饰）和自己的安保团队受雇于伪装的魔鬼，为其提供保护。不久一名神父冒死狙杀撒旦，不幸失败，他在临死前向布瑞克提出警告。布瑞克与同伴按照神父留下的线索找到了女子克里斯汀（罗宾·汤尼RobinTunney饰），得知她是命中注定要与撒旦结合的女性，如果撒旦能在千禧之夜和克里斯汀发生关系，那就意味着世界的毁灭。布瑞克决定不惜一切代价以人类的身份阻挡撒旦……亚瑟（凯德·麦拉德KadMerad饰）遭到相恋五年女友的突然劈腿，难以接受事实的他决定远赴千里赶往迈阿密阻止她的婚礼。不料在机场阴差阳错的被女飞贼艾米丽（梅兰妮·杜迪MélanieDoutey饰）缠上，艾米丽身怀绝技、专偷名画的女贼艾米丽盗走了一幅价值不菲的名画，为了躲避警察的搜查，将偷取的名画放入了亚瑟的行李包中。一路上艾米丽千方百计想取回名画，却一路被跟踪而来的警察扰乱计划，无辜的亚瑟也被误认为是同伙，阻止前女友婚礼的计划眼看要泡汤，“绝顶”衰男亚瑟不得不与绝色神偷共同进退，一路浪漫逃亡。两个厌倦了普通婚姻生活的男人，为了逃离无趣的生活，他们决定买凶杀人，但是他们严重低估了自己妻子的智商。一对四十多岁的夫妇来到纽约采访一个芭蕾舞老师，交谈中，他们在艺术方面产生了许多共鸣。精神科医师劳伦斯意外失踪，没有人知道他的去向，然而院里的精神病患麦克却似乎握有其失踪的线索。已为医院其他丑闻焦头烂额的主管格林医师，为了在消息曝光前了解失踪案件的来龙去脉，不惜牺牲圣诞假期、抛下家中妻女赶到医院，与麦克展开一场猫捉老鼠的密室解谜心战。改編自本片編劇尼可拉斯的同名舞台劇作〈ElephantSong〉，天才導演札維耶多藍放下導演身分，與同樣能演會編又導的導演查理斯畢南梅合作，於《憂傷大象之歌》飾演瘋狂卻聰穎的精神病患麥克，與布魯斯格林伍德精彩對峙。兩人在密室空間的來往詰問，隨著主導權的轉換游移，一層層揭露彼此不為人知的過去。