为了完成好友的临终遗愿，三个耄耋之年的老人踏上了一场有趣的旅程……漫画家阿深因为家庭原因，经历7年居无定所的流浪生活，衣不果腹却坚持画漫画，在唯一好友阿深的鼓励与帮助下，背井离乡执着追梦，却在事业即将有所成就时猝然离世。二十世纪三十年代的上海街头，一个人人滥赌，赌场林立的旧社会，被赌博害的家破人亡的清纯女孩清月受高人疯老指点学习赌术，立志打败上海赌坛北赌王四目郎和他手下的四大天王，从根本上铲除上海的嗜赌风气。学成后的清月意外获得四目郎青睐，竟加入四目堂并且赢得了41号赌场的经营权，引得其他天王甚是不满，一场大战不可避免，41号赌场到底会落入何人手中？清月的命运又将如何？韦小宝（张达明饰）与皇上玩到没得玩，竟打起密室的主意，原来密室里面的东西是不为人知的，小宝和皇上看得起劲，有模有样的照起相来，这一照不禁让小宝穿梭到另一个时空，还因穿梭过头把正要去决斗的楚留香（马德钟饰）给压死了。怎么办怎么办。唉，小宝一咬牙，拿了钱再说。咸阳城里怡香院流络绎不绝，小宝首要“任务”当然就是上妓院谋福利，谁知看到了和楚留香长得一模一样的亚男（马德钟饰），二人自问风流，对于追女仔的学问各有高见，越讲越投机，化敌为友，更是激发小宝要把他栽培成一代枭雄。韦小宝和楚留香往怡香院去喝花酒，遇上了胡铁花（姜皓文饰），一场闹剧正式开场。楚留香和韦小宝都是风流倜傥，争女人、定赌局，谁能把女人弄到手。而盗帅楚留香，更首遇劲敌。三大武林高手，中原一点红、蝙蝠公子、丐帮帮主马择界，一个更比一个强。小宝何去何从？楚留香如何勇闯英雄路？此时，小宝和留香不约而同地爱上紫衣姑娘（娟子饰），而紫衣姑娘提出的“把天上的星星摘下来”的难题，掀起了小宝和留香最后的“爱情决斗”。这一切，将有怎样的结局？职业老千苏宝银被黑帮逼跳水穿越到异世美颜国，先是想混进王府傍大款！结果门口挤着女人比菜市场还多！而后又卖高跟鞋差些被抓！她只得重操旧业进入古代赌场赌一把！却遇乔装出门的小王爷霍靖二人大战，宝银使诈获胜，顺便还偷了他的令牌......\n职业老千苏宝银在赢得五百万后被人追杀落水穿越到了古代异世。这里是一片陌生的朝代和大陆，有两个国家长年敌对——美颜国和英武国，苏宝银落入的是美颜国一个穷苦人家，只有一个年迈的奶奶。苏宝银发现这里美男如云，决定在这里发财包养美男三千。为了掘到第一桶金，她到小王爷府准备傍大款却发现竞争激烈，灵机一动又开始张罗卖高跟鞋给想嫁豪门的女人们，结果被城管追最好只好进入赌场重拾老本行......Lily失恋独自一人到泰国散心，遇上龙，两人一见如故，成为好友。Lily本身是一位女警，在一次行动中，竟亲手捉擒她的表弟阿仔，仔被捕时要求Lily一定要把赃款交回黑帮大佬钱哥，以保仔一命，Lily一时心软，竟没将赃款交回警署。