影片故事讲述挣扎在死亡边缘的斯凯和加尔文成为朋友，加尔文欲帮助斯凯完成她的愿望。在此期间，加尔文认清自己内心，同样还有萌动的爱情。1967年的夏天，突尼斯拉葛列特的旅游胜地海滩，三个17岁的女孩：Gigi，西西里人、信奉天主；Meriem，突尼斯与阿拉伯混血儿；Tina，法国犹太人。她们都想趁此夏天体验自己的第一次，作为对家人的挑战。她们的父亲Youssef、Jojo和Giuseppe彼此都是老朋友，他们的友谊因各自的女儿而遭受严峻的考验……陈子辉、简然、沈朋、周小杭、赵欣怡是同时毕业于新安大学的学生，彼此是情同手足身影不离的好同学。陈子辉是大学时代的风云人物，他多才多能、积极进取的个性是高校众多女孩心中的白马王子，清新脱俗的简然漂亮单纯，而对简然暗恋已久的沈朋由于他内向怯懦的性格错过了对简然的表白，而使简然成了陈子辉的恋人，失落的沈朋没有选择毕业离校，他留校开始读研。四个年轻人走上社会，相继开始了自己的生活，随着陈子辉事业的风生水起，他开始在对名利追逐的道路上慢慢迷失，与此同时，简然依然是一副恬静淡雅的文静，与人和善、待事宽容，她温和脱俗的个性和陈子辉对人生对幸福的价值观分歧越来越大……张得富是被发财冲昏了头脑的农村无业青年，拉着发小李卫东下水，干起了拦路抢劫的勾当，再一次抢劫中失手杀人，李卫东劝其自首未果，又不甘心就此跑路，索性一不作二不休，把目标又锁定在了暴发户王虎身上，谁知王虎被张得富扔下山崖没死，张得富发财梦断了，最终被判处死刑。李卫东是张得富发小，生性懦弱，从小到大都跟着张得富，其不忍看到张得富一错再错，多次劝张得富自首未果，自己下定决心自首，但被张得富打倒在地，警察及时赶到才捡回一条命，最终被处十年刑期。暴发户王虎跟张得富李卫东同村，上世纪九十年代就开上了桑塔纳，被张得富抢劫，最后扔下山崖，但其命不该绝，幸亏张得富忽略了身上的手机，这也直接导致张得富和李卫东被捕。抗日战争胜利前夕，国军将领雷义方以惨重的代价取得了重大胜利，这次战役中的幸存者还有通讯兵佟大庆以及台湾籍日军军医严泽坤。抗日战争结束，雷义方迅速与千金小姐周蕴芬相恋结合；佟大庆喜欢上了跟自己假扮夫妻拍照各取所需的孤女于真，两人相遇不久就各奔前程；严泽坤顺利回到台湾，乘坐“太平轮”穿梭于海峡两岸购买药材，却心系青梅竹马的日籍女子雅子不能忘怀。内战的爆发迫使雷义方和佟大庆重回战场，周蕴芬和家人乘“太平轮”去了台湾，从此开始漫长的等待。历史的不幸使大家相遇，“太平轮”成了几对情侣此生的牵挂。一九七三年,温哥华的黑帮首领龙哥与黑手党有过节,龙哥托手下带其女嘉嘉到香港,而他自己联同手下歼灭敌人，结果身陷牢狱，一关十六年。龙哥出狱后，返港寻找女儿。期间重遇昔日好友洪爷，而洪爷力邀龙哥复出，为他所拒。龙哥寻找女儿时，认识了凤姐、小龙女二人，小龙女和嘉嘉以前是好友，龙哥于是要求小龙女帮忙，但小龙女反过来要求龙哥为她介绍男朋友才代他寻女，小龙女如愿认识了心目中的白马王子大卫后，说出嘉嘉因失恋跳楼死了，龙哥如晴天霹雳。小龙女无意中撞破李朋买卖，被他追杀；李朋更杀了洪爷，掳走凤姐强暴，龙哥…