女大学生张然因和父亲赌气，来到山村小学支教。学生大饼在几个月前，搭救了一个来户外探险的外国人PETER，养伤期间PETER做起了学校的外教老师。张然发现学生们对艰辛的生活充满了乐观，她在和同学们以及PETER的交流中，逐渐理解了父亲对自己的感情。一位画家与妻子分开多年，有一天他意外从母亲那里收到一个手提箱，还有一个从未见过的孩子，画家确信孩子是被富有的外祖母抛弃了。手提箱中还有日记和长信，记录着她第一份工作和年轻时的故事，当他读完这些，才发现她的故事刚刚开始时，他的儿子安东尼（约10或12岁）试图安慰父亲的沉默和悲伤。故事发生在1988年的寒冷冬天，因为不堪忍受丈夫的酗酒和暴力，母亲带着尚且年幼的一双儿女离家出走，那一年，振宇（连俊硕饰）还只是一个中学生。离开了父亲，生活一下子变得拮据起来，为了养活两个孩子，振宇的母亲不得不起早贪黑的靠打零工来补贴家用。振宇虽小，但内心成熟，他将母亲的辛苦一一看在眼里，为了替母亲分忧解难，振宇当上了报纸派送员。在派送站，振宇结识了名叫昌根的男孩，在昌根的带领下，振宇第一次领略到了“大人的世界”里的种种光景。某日，振宇跟随昌根来到了母亲工作的小酒馆，眼看着昌根戏弄自己的母亲，振宇却并没有戳破自己和母亲的关系。朗·霍尔（格雷戈·金尼尔饰）是一名富有的国际艺术商，他正试图努力挽救和妻子黛博拉（芮妮·齐薇格饰）的婚姻。与此同时，黛博拉梦到了一个男人，后来她惊奇地发现这个叫丹佛·摩尔（杰曼·翰苏饰）的人真的存在，是一个危险的美国黑人流浪汉。李天恩（古天乐饰）少年时代便喜欢打架，后来成为了江湖老大，他与母亲恩妈（苗可秀饰）互相斗嘴，是他们一贯的相处方式。陈美宝（刘若英饰）与李天恩在警察局一见钟情，即使两人背景相差甚异，两人还是相爱了。可是当美宝告诉天恩自己已怀孕的时候，天恩犹如晴天霹雳，没有父亲的他根本不知道如何当一名父亲。应负的责任，李天恩还是逃不过的。天恩觉得自己的一生就要被妻儿困住时，女儿喜儿的出生让李天恩彻底改变了。天恩想尽办法对女儿隐瞒自己黑帮的身份，放弃做歪门邪道的生意，为了女儿他放下身段取悦女儿。期间天恩的母亲逝世了，也由于不景气，天恩的生意一落千丈。眼看社团的几位老前辈给予天恩的压力越来越大，天恩还是无奈的接受了。喜儿还是一天天的长大了，她也知道了父亲黑社会的身份，美宝希望天恩能就此退出江湖，可是社团却想在这时候推荐他做龙头老大，更把他欠债的事做威逼，天恩进退两难。为了对社团有交待，能从此退出，他决定与毒贩交易，被埋伏的警方发现了。愤怒的毒贩向天恩开了一枪……三个菜鸟级别的都市青年任泽枫、龙雪娇、小胖，带着各自不同的奇思异想，开始了一段自行车骑行之旅。旅途中，他们与形形色色的人相遇，演绎了一出出或令人捧腹，或催人泪下的人间悲喜剧。同时，他们也在这一段旅途中磨砺和改变着自己，任泽枫懂得了放下名缰利锁的牵绊，真心去爱，以及生活的真义；奶嘴男小胖蜕变成一个真正的男子汉；富家女龙雪娇则看到了生命的短促，学会了珍惜与担当。