《窃听风云2》缘起一宗平常的交通事故，香港知名证券商罗敏生（刘青云饰）的座驾被发现遭人窃听，警方调查所得，窃听器属军事用途，保安科介入案件，经总督察何智强（古天乐饰）查出，窃听者为一名退伍军人司马念祖（吴彦祖饰），警匪双方展开了连场追逐，顿时烽烟四起。何智强本以为只是一宗单纯的勒索案件，没想到在深入追查之下，竟揪出了一个名为“地主会”的神秘组织，传说这“地主会”三十年来主宰了经济体系的兴衰成败，而罗敏生及司马念祖更与“地主会”有着敌友难分的关系。何智强被卷入其中，竟与罗敏生及司马念祖连手策动一场惊心动魄的风暴。1927年以蒋介石为首的国民党反动派背叛了孙中山先生“联俄、联共、扶助农工”三大政策，并对共产党人实行大肆搜捕屠杀的背景下，中央为恢复我党在南方各省的党组织而委派时任中央秘书长的张文彬同志到广东发展党员、恢复建立党各级组织、建立工农武装积极开展抗日斗争。韩峰（韩兆饰）在一天之内丢掉了工作和恋人，一无所有的他陷入了人生的低谷之中。然而，韩峰的运气发生了触底反弹，他竟然被大名鼎鼎的大时代公司给录用了。不过，得意忘形的韩峰很快就犯了错误，遭到了人事部经理夏雪（张楚焱饰）的厌恶，等待韩峰的结局只有一个，那就是拍屁股走人。就在这个节骨眼上，总经理杨阳（王彤饰）现身留住了韩峰，让他以试用职员的身份留在公司里。虽然没有被辞退，但杨阳之后的日子也不好过，对他早有成见的夏雪在工作中处处和他针锋相对，两人之间产生了诸多的矛盾。然而，韩峰用自己的实力证明了价值，最终获得了同事和领导们的信任，也收获了真挚的感情。文革期间，一生兢兢业业以教育为毕生事业的书画家启功（马恩然饰）平静的生活被打破。显赫的帝胄家世，即使摘掉了右派的帽子，在那个特殊的年代也依旧避免不了浩浩荡荡的思想改造运动，由于擅长书法，红卫兵队长刘雨辰安排启功负责摘抄大字报。一切教学研究、书法创作活动的中止，带给启功生活上的窘迫令他一度开始怀疑自己的创作，甚至想烧掉自己毕生研究的心血，身患重病不离不弃的妻子鼓励启功继续坚持自己的事业。红卫兵的搜查让启功销毁不少珍贵的文物字画，尘封的往事随着字画浮现眼前。启功少年时代接受祖父的艺术熏陶，痴迷于作画，后拜书画大师溥心畲为师潜心学习，颇有成就，宗亲纷纷来求画却因字丑不许他落款，启功从此发奋练习书法。中年时期的启功被辅仁大学校长陈垣先生提携，介绍进入辅仁中学教国文，因学历不够被辞退，走投无路之际，陈垣校长又伸出援手，破格让他到辅仁大学当助教，陈垣校长悉心指导栽培启功，师生情谊真挚感人，启功更以“学为人师，行为世范”当做自己一生所求。改革开放后，启功先生成为了享誉国内外的大师，他笔耕不辍，继续为教育事业奋斗。为了恩泽下一代年轻人，他将自己书画作品义卖所得的资金成立了励耘奖学金，启功先生高尚的品格，伟大的情怀堪称圣贤。结束了法国对阿尔及利亚战争之后，同在撤离队伍中的美籍雇佣兵波普和法国军官巴朗偶然相识，又分道扬镳。命运却让这两位性格迥异的男人再次相遇。巴朗为了完成友人生前的承诺，答应冒险进入公司保险库放回一笔价值不菲的有价证券；而碰巧卷入其中的波普则觊觎着保险库中的巨额现金。当他们打开保险库后，却意外发现被卷入了更大的事件中。面对眼前的“囚徒困境”，两位硬汉必须做出艰难的选择。尽管名利双收，在孟买事业成功的印度女演员米娜却不能忘记她的妹妹西塔，在母亲去世后，她被迫与妹妹分开。30年后，她终于发现西塔还健康地活在巴塞罗那。然而，西塔的养父母抹去了她过去的所有痕迹。她现在名叫宝拉……