在春风得意的时候，谁都不会想到自己有一天会流浪街头，尼古拉斯就是如此。作为一个年轻有为的保险公司主管，一场阴谋让他一夜之间失去一切。一年后，他决定夺回属于自己的一切。陈飞和尊尼都是来自单亲家庭的年青警员，处事也都不成熟，加上性格迥然不同，相处中产生许多矛盾。偏偏陈飞的父亲和尊尼的母亲相恋，使两人关系更形紧张，闹出许多笑话。后来，两人通过侦查罪案增进了解、冰释前嫌。电影讲述了十年前两个留守儿童性格泼辣的燕子（郑湫泓饰）和逆来顺受的陈路（卿雯饰）在遇到在乡村支教的张老师之后，人生发生了转折的故事。两人想参加张老师组织的合唱团，但必须有“百鸟衣”才能加入。燕子有“百鸟衣”，而陈路没有。燕子带着弟弟想要为陈路买百鸟衣的配饰，不想弟弟却因此淋雨发烧并失聪。燕子和陈路变卖了百鸟衣和家产，为弟弟治疗。一无所有的两人剩下的只有相互依偎取暖，姐妹情深让逆境中的他们依旧乐观开朗。然而，在命运的安排下，陈路最终不得不离开了燕子。十五年后，两人再次重逢，却早已物是人非，燕子通过自己的努力在城市站稳脚跟后，也像当年的张老师一样，开始帮助一个又一个的留守儿童……法国女孩马蒂尔达（奥黛丽·塔图饰）因为小儿麻痹而落下残疾，同村的男孩马涅克（加斯帕德·尤利尔饰）是她青梅竹马的情人，二人已定下婚约，但是，随着一战的爆发，马涅克应征入伍，婚约也变得遥遥无期。战争持久而残酷，但是马蒂尔达认为自己和马涅克之间有奇妙的感应，她坚信马涅克还活着。1920年，马蒂尔达收到噩耗：五名法国士兵因自残罪名被本国军事委员会判处死刑，扔到敌方的“黄昏宾果”战壕前等死，其中最年轻的一个就是马涅克。马蒂尔达开始艰难的寻找真相，她找私家侦探调查，托人查看军方的相关文件，锲而不舍察访“黄昏宾果”战壕的幸存者，为此不惜耗尽了父母留下的遗产。寻找的过程痛苦而漫长，马蒂尔达仿佛亲身经历了战争的恐怖，也知道了“黄昏宾果”战壕更多不为人知的秘密……越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。　　Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。　　某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。　　随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。身为房地产大亨的叶家小女叶清童，在24岁从法国留学归来后即按照自己的人生规划与家族生意伙伴莫家长子莫科申订婚，众人皆道两人般配却不知叶清童只是为了家族的责任和利益以及获得一个平静的生活而与莫科申结婚。叶清童决定利用婚前最后一点自由时间而任性一次，做一回真正的自己。叶清童飞往三亚并入住展沐阳旗下的酒店。而此时一直因与前女友的感情创伤而放逐自己的展沐阳，也在四年后为了酒店管理与叶氏合约到期事宜而重返回到三亚。命运的齿轮开始转动，两条平行线逐渐相交。