根据诺曼·莱布雷希特创作的同名小说改编，讲述二战时的伦敦，两个少年马丁和道维多尔成为生死之交。道维多尔是个从华沙流亡过来的小提琴手，寄居在马丁家。然而，就在道维多尔的小提琴独奏会的首演当晚，他却神秘地失踪了，这件事成了马丁几十年的心结。片中扮演失意拳击手的洼冢洋介，因为心爱的流浪猫失踪，而遇上降谷建志饰演的修车员，在阴错阳差之下共同展开一场冒险。乔莫·瑞利带着一个老旧的电影摄影机和一堆过期的底片，以“影坛新秀”试镜活动在意大利西西里岛的一个小镇上骗取别人的钱财。然而，镇上的人却非常欢迎来自罗马的“星探”进入他们的社交圈，使得本因漂泊多年而变地无情心灵的他，起了若干波动。在形形色色前试镜之男女老少当中，出现了美丽的庇雅，使乔莫有如一滩死水之心重新活了起来。爱林（希拉里·斯万克饰）从事的第一份教育工作，就是在威尔逊学校一个糟糕透顶的班级里担任老师。这里有着给老师们带来噩梦的学生：他们虚度光阴，消磨时辰，把学校当成18岁之前的游乐场；更混乱的是，学生们来自社会里的不同种族和各类底层阶级，分帮结派互相斗殴。爱林想方设法让仇恨远离孩子们的心，消解他们之间的敌意，可是，作为一名白人老师，孩子们对她树起了重重心墙，爱林的教育理想在现实中一次又一次地碰壁。克林特·伊斯特伍德在片中饰演一位现代的猎人，专门追捕警方悬赏缉捕的歹徒。这一次他的盯梢物件是个性懦弱的新纳粹主义分子，不料歹待的同伙竟然把他的小婴儿绑架了去，导致婴儿的母亲急如热锅上的蚂蚁。于是他反过来帮忙歹徒的妻子救回她的孩子，而片名所指的粉红色凯迪拉克轿车就是故事中主要的道具。导演不强调暴力动作场面，反而将本片拍了出了一点喜剧味道，主角的搭档也颇有新鲜感。T.J是个刚刚因车祸失去母亲的13岁男孩，因为父亲承受不了打击开始整天嗑药，他只好和祖母生活在一起。就在T.J最低落的时候，一个古怪的家伙闯进祖母的老房子，他长发油腻，满身纹身，疯疯癫癫，仇恨社会，自称名叫海瑟，就此赖下不走。附近的杂货店员妮可时常关心T.J，令他对她产生暧昧感情，同时妮可和海瑟的关系也在发展。一个普通女孩，两个各自带着内心伤痛的“大”“小”男人，他们的人生都在被彼此改变。